Le Festival du Livre a débuté en 2002 et, l'année inaugurale, a accueilli 450 participants au cours de son programme d'une journée. Depuis ce temps, le Festival du Livre a développé des partenariats avec l'Université de Windsor, la Bibliothèque publique de Windsor, la Galerie d'art de Windsor, les écoles primaires et secondaires locales, les lieux d'art et de musique locaux, les restaurants et les hôpitaux. En 2012, le festival a été inclus dans la liste Canadian Geographic des meilleurs festivals littéraires au Canada. Le festival proprement dit est devenu un événement de trois jours, avec de multiples activités préparatoires, des présentations et des ateliers.